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Über Thiazole, XXXII. Mitteil. Zweifache Benzidinartige Umlagerungen in der Thiazolreihe
Author(s) -
Beyer Hans,
Haase HansJoachim
Publication year - 1957
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19570900112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das durch Kondensation von 1 Mol. 1.4‐Dibrom‐diacetyl mit 2 Moll. 1‐Phenyl‐thiosemicarbazid in absol. Äthanol dargestellte 2.2′‐Bis‐phenylhydrazino‐bithiazolyl‐(4.4′) geht sowohl bei längerem Erhitzen mit Salzsäure wie auch beim Verschmelzen mit 4 Moll. Phthalsäure‐anhydrid unter zweifacher benzidinartiger Umlagerung in das 2.2′‐Diamino‐5.5′‐bis‐[ p ‐amino‐phenyl]‐bithiazolyl‐(4.4′) über. Seine Konstitution konnte durch Überführung in das bekannte 2.2′‐Diamino‐5.5′‐diphenyl‐bithiazolyl‐(4.4′) bewiesen werden. – Setzt man an Stelle von 1‐Phenyl‐ das 1‐α‐Naphthyl‐thiosemicarbazid ein, so erhält man das 2.2′‐Bis‐α‐naphthylhydrazino‐bithiazolyl‐(4.4′), das sich in gleicher Weise in das 2.2′‐Diamino‐5.5′‐bis‐[ p ‐amino‐α‐naphthyl]‐bithiazolyl‐(4.4′) umlagern läßt.

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