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Zur chemischen Klassifizierung von Pflanzen, XIV. Mitteil.: Zur Konfiguration der Tiglin und Angelicasäure
Author(s) -
Korte Friedhelm,
Behner Otto
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560891131
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Bromierung von Angelicasäure‐methylester und Tiglinsäure‐methylester in γ‐Stellung mit N ‐Brom‐succinimid erfolgt keine cis‐trans ‐Umlagerung. Der Austausch von Br gegen OCOCH 3 führt jedoch zu identischen Produkten. Bei der Verseifung der Acetyl‐und Estergruppe bleibt die Konfiguration erhalten. Es entsteht eine stabile Hydroxysäure, die als γ‐Hydroxy‐tiglinsäure angesprochen wird. Die Reaktionen stehen im Einklang mit einer trans ‐Konfiguration der Tiglinsäure.