Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XIV. Mitteil. : Chinitrolartige Substitutionsprodukte der Naphthalinreihe

Abstract Geeignete Derivate des α‐ und β‐Naphthols reagieren mit 2 Moll. Kalium‐nitrosodisulfonat unter Ersatz eines Wasserstoffs durch den Rest ON(SO 3 K) 2 . Man erhält Chinitrole, in denen ein Sauerstoff der Nitrogruppe durch zwei Sulfonsäure‐Reste ersetzt ist. Als Nebenprodukt können die entsprechenden Chinone entstehen. Die aus l‐Alkyl‐naphtholen‐(2) analog wie mit Salpetriger Säure gebildeten Chinitrole tauschen bei der Reaktion mit Nitrophenylhydrazin den an Kohlenstoff gebundenen Rest ON(SO 3 K) 2 gegen eine OH‐Gruppe aus und liefern so die Hydrazone der entsprechenden Chinole. Von Mineralsäuren werden die Substitutionsprodukte der l‐Alkylnapthole in Ausgangs‐Naphthol, 2 Moll. Hydrogensulfat und Nitroxyl zerlegt, das als Distickstoffmonoxyd isoliert wurde. Die UV‐ und IR‐Spektren der einschlägigen Verbindungen sowie Fragen des Reaktionsverlaufs werden erörtert.