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Synthese des Pseudoaspidinols
Author(s) -
Riedl Wolfgang,
Mitteldorf Rudolf
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560891118
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Acylierung von 2‐Methyl‐phloroglucin‐1‐methyläther (II) führt stets zu Aspidinol (III). Ein Syntheseweg bei dem die reaktionsfähige p ‐Stellung in II durch eine Carbomethoxy‐Gruppe geschützt wurde (IV), gelang bisher nur am Modell VII mit 3 freien OH‐Gruppen: es werden 2.4.6‐Trihydroxy‐3‐methyl‐5‐butyryl‐benzoesäure‐methylester (VIII) und dessen Abbau zur freien Säure IX, bzw. zu 3‐Methyl‐phlorbutyrophenon (X) beschrieben. Die partielle Benzylierung und Methylierung des letzteren lieferte 2‐Methoxy‐4.6‐dibenzyloxy‐3‐methyl‐butyrophenon (XII), das bei der katalyt. Entbenzylierung Pseudoaspidinol (I) ergab.