Kristallisation und Konstitutionsermittlung der Lacto‐ N ‐fucopentaose I

Das Morgan‐Elson‐positive, L ‐Fucose enthaltende Pentasaccharid der Frauenmilch ließ sich in der abwärts mutarotierenden α‐Form kristallisiert gewinnen. Es wurde katalytisch hydriert. Der permethylierte Pentait lieferte bei saurer Hydrolyse 1.2.3.5.6‐Pentamethyl D ‐sorbit, 2.4.6‐Trimethyl‐ D ‐galaktose und 2.3.4‐Trimethyl‐ L ‐fucose. Daraus ergibt sich für das Pentasaccharid Formel I. Es handelt sich somit um Lacto‐ N ‐tetraose, deren endständiger Galaktoserest am Hydroxyl des C‐Atoms 2 mit L ‐Fucopyranose α‐glykosidisch verknüpft ist. In übereinstimmung hiermit ließ sich durch partielle Säurehydrolyse unter Abspaltung von L ‐Fucose Kristallisierte Lacto‐ N ‐tetraose gewinnen.