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Ringerweiterung eines 3‐substituierten Indols zu einem 4‐substituierten Hydrocarbostyril mit Polyphosphorsäure
Author(s) -
Thesing Jan,
Funk Friedrich Heinrich
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560891103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Einwirkung von Polyphosphorsäure auf Heteroauxin‐[β‐phenyl‐äthylamid] (I) entsteht 4‐[1.2.3.4‐Tetrahydro‐isochinolyl‐(1)]‐ hydrocarbostyril (II), dessen Konstitution durch Abbau und Synthese bewiesen wird. Diese neuartige Ringerweiterung eines 3‐substituierten Indols zu einem Chinolin‐Derivat stellt eine weitgehende Analogie zu der von Prelog und Mitarbb. postulierten biosynthetischen Umwandlung von Cinchonamin (XI) in Cinchonin (XII) dar.