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Synthesen der α,α′‐Diamino‐glutarsäure
Author(s) -
Hellmann Heinrich,
Lingens Franz,
Folz Edith
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560891034
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
α,α′‐Diamino‐glutarsäure kann mit guten Ausbeuten durch Kondensation von Dimethylaminomethyl‐acetamino‐malonester‐jodmethylat (IV) mit Natrium‐acetamino‐malonester in absol. Äthanol und Totalhydrolyse des Kondensationsproduktes dargestellt werden. Der Mechanismus dieser Kondensation sowie die Gründe für das Scheitern anderer Syntheseversuche werden erläutert. Mit ebenso guter Ausbeute kann die Diaminoglutarsäure nach einem von Horner beschriebenen Aminosäure‐Synthese‐Prinzip durch Einwirkung von Triphenylphosphin auf α,α′‐Diazido‐glutarester und saurer Hydrolyse des dabei entstehenden Diphosphinimino‐glutaresters gewonnen werden. Dieses Verfahren erweist sich damit auch für die Darstellung von Diaminodicarbonsäuren als geeignet.

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