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Versuche zur Synthese des Steranthrens, VIII: Zur Synthese von Aceperinaphthan‐Verbindungen
Author(s) -
Dannenberg Heinz,
Läufer Siegmar
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560891007
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Da Methoden zur Darstellung von Aceperinaphthaen bei Verwendung eines entsprechenden Ausgangsmaterials auch für die Synthese des Steranthrens geeignet sein sollten, wurde versucht, die ringaufbauende Furfuryliden‐Methode von R. Robinson diesem Zwecke nutzbar zu machen (I‐VI). Die Umwandlung der Furfuryliden‐ Gruppierung der bei den als Zwischenprodukte der geplanten Synthese auftretenden Furfuryliden‐Verbindungen der beiden stereoisomeren Ketone I (RH) in die Lävulinsäure‐Seitenkette gelang jedoch nicht. Auch versagte der Versuch, die Lävulinsäure‐Seitenkette als solche mittels δ‐Brom‐lävulinsäure‐äthylesters in den β‐Carbonsäureester des Ketons I einzuführen, obwohl die gleiche Methode bei der Anwendung auf den Tetralon‐(1)‐carbonsäure‐(2)‐äthylester erfolgreich war.