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Über Thiazole, XXX. Mitteil.: Ein neuer Typ chinoider Thiazolverbindungen („Thiazolblau”︁)
Author(s) -
Beyer Hans,
Kröger CarlFriedrich,
Berg Gerhard,
Bischoff Christian,
Zander Maximilian
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560891005
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , thiazole , stereochemistry
Bei der Oxydation von 2‐Anilino‐thiazolen, Dithiazolyl‐(2.2′) ‐aminen, Thiazolyl‐(2)‐hydrazonen und N,N ‐Diphenyl‐ N ′‐thiazolyl‐(2)‐hydrazinen, die in 5‐Stellung des Thiazolkerns ein H‐Atom tragen, entstehen in neutralem Medium die entsprechend substituierten, blauen bis violetten 2.2′‐Diimino‐Δ 3.3′ ‐bithiazolinylidene‐(5.5′). Als Oxydationsmittel wurden Kaliumpermanganat, Chromsäure, Bleidioxyd oder Eisen (III)‐chlorid verwendet. Der Konstitutionsbeweis für diese neuen chinoiden Thiazolverbindungen konnte durch Synthese der als Zwischenstufe der Oxydation anzunehmenden 2.2′‐Diamino‐bithiazolyle‐(5.5′) und anschließende Dehydrierung geführt werden. Ferner werden der Reaktionsmechanismus der Oxydation und der Zusammenhang zwischen Konstitution und Farbe diskutiert.