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Zur Kenntnis der Acyloinkondensationen, I. Mitteil.: Bildung eines neuen Reduktons aus Methylglyoxal
Author(s) -
Görlich Bruno
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890917
Subject(s) - chemistry , methylglyoxal , stereochemistry , medicinal chemistry , microbiology and biotechnology , biochemistry , enzyme , biology
Der Meyerhofschen Reaktion des Methylglyoxals mit Blausäure (Cyanid) liegt eine spontan ablaufende Acyloinkondensation zugrunde, bei welcher ein stark reaktionsfähiges, N‐haltiges Dienol C 7 H 9 O 4 N gebildet wird, das sich mit redoxindikatoren maßanalytisch bestimmen läßt und als Bleisalz aus dem System Methylglyoxal + KCN abgegangen werden Kann. Das hydrierte Endiol wird durch ein kristallines Semicarbazon bzw. Thiosemicarbazon charakterisiert. Aus dem System Methylglyoxal + KCN sowie beim oxydativen Abbau des aus dem Bleisalz freigelegten Dienols kann Brenztraubensäure als Chinoxalinderivat isoliert werden. Aus Phenylglyoxal wird in gleicher Weise ein stark reduzierendes, N‐haltiges Bleisalz erhalten. Die katalytische Wirkung des Cyanids wird durch ein Reaktions‐schema veranschaulicht.