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Reduktionen in flüssigem Ammoniak IX: Thiophen, Thionaphthen und Dibenzothiophen
Author(s) -
Hückel Walter,
Nabih Ibrahim
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890913
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Thiophen, Thionaphthen, Thionaphthensulfon und Dibenzothiophen wurden der Reduktion mit Natrium in flüssigem Ammoniak nach dem Verfahren von Hückel und Bretschneider unterworfen und das Ergebnis mit dem anderer Reduktionsverfahren verglichen. Thiophen gibt wenig n ‐Butylmercaptan und wird im übrigen völlig zerstört; Thionaphthen gibt in guter Ausbeute 0 o ‐Äthyl‐thiophenol; Thionaphthensulfon liefert nur wenig davon und gibt als Hauptprodukt eine gelbe Säure vom Mol.‐Gew.∼340; Dibenzothiophen gibt 1.4‐Dihydro‐benzothiophen. Die‐Verfahren von Birch wie von Krug versagen beim Dibenzothiophen und Thionaphthensulfon, beim Thionaphthen ist die Ausbeute an o ‐äthyl‐thiophenol etwas geringer; beim Thiophen wird die von Birch wie von Krug beobachtete Bildung von Dihydrothiophenen bestätigt.