Transacylierungen II. Über die sterische Beeinflussung der hydrolytischen und aminolytischen Spaltung reaktionsfähiger N ‐Acyl‐Verbindungen

Bei den N ‐Acyl‐imidazolen nimmt die Geschwindigkeit der Aminolyse in der Reihenfolge N ‐Acetyl‐, N ‐ Propionyl‐, N ‐Isobutyryl‐, N ‐Trimethylacetyl‐imidazol stark ab, wie es für eine bimolekulare S N 2‐Reaktion zu erwarten ist. Dagegen steigt die Geschwindigkeit der Neutralhydrolyse in der gleichen Reihenfolge ebenso wie bei den entsprechenden Triazol‐Derivaten mit zunehmender Methylsubstitution erheblich an. Diese „sterische Beschleunigung” bestätigt den für die Neutralhydrolyse der reaktionsfähigen N ‐Acyl‐ Verbindungen angenommenen monomolekularen Reaktionsmechanismus.