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Der Übergang von Δ 1 ‐Piperidein in Tetrahydro‐anabasin unter zellmöglichen Bedingungen
Author(s) -
Schöpf Clemens,
Braun Franz,
Komzak Alfred
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890805
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Während Δ 1 ‐Piperidein (I) in wäßriger Lösung im p H ‐Bereich 9–12 bei 25° nur zu 2/3 in Tetrahydro‐anabasin (III) übergeht, weil dieses hier mit unverändertem Δ 1 ‐Piperidein zu Isotripiperidein zusammentritt, geht es im p H ‐Bereich 3–8 bei 25° bis zu 88% d. Th. in Tetrahydro‐anabasin über. Die Geschwindigkeit dieser auf den p H ‐Bereich 3–12 beschränkten Reaktion ist außerordentlich stark p H ‐abhängig, wofür eine Theorie gegeben wird. Die unter zellmöglichen Bedingungen so leicht erfolgende Bildung des Tetrahydro‐anabasins könnte bei der Biogenese einiger Alkaloide eine Rolle spielen.