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Über Thiazole, XXIX. Mitteil.: Über die Kondensationsprodukte von Thiosemicarbazid mit α‐ Chloracetessigester und eine neuartige Ringverengung des 2‐Amino‐5‐ methyl‐6‐carbäthoxy −1.3.4‐thiodiazins zum 3‐Methyl‐4‐ carbäthoxy‐5‐amino‐pyrazol
Author(s) -
Beyer Hans,
Wolter Gerhard
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890712
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Kondensation von α‐Chlor‐acetessigester mit Thiosemicarbazid entstehen in Abhängigkeit vom p H und der Temperature 4‐Methyl‐5‐carbäthoxy‐thiazolyl‐(2)‐hydrazin, α‐Chlor‐acetessigester‐ thiosemicarbazon und 3‐Amino‐4‐methyl‐5‐carbäthoxy‐thiazolon‐(2)‐imid. Das Thiosemicarbazon läßt sich zum 2‐Amino‐5‐methyl‐6‐carbäthoxy‐ 1.3.4‐thiodiazin cyclisieren, das unter dem Einfluß starker Salzsäure in das 3‐Amino‐4‐methyl‐5‐carbäthoxy‐thiazolon‐(2)‐Imid umgelagert wird. Beim Erwärmen des 2‐Amino‐5‐methyl‐6‐carbäthoxy‐ 1.3.4‐thiodiazins in neutralem oder schwach saurem Mediam erfolgt in origineller Reaktion unter Abscheidung von elementarem Schwefel eine Ringverengung zum 3‐ Methyl‐4‐carbäthoxy‐5‐amino‐pyrazol. Dieses konnte durch Diazotierung und anschließende Behandlung mit Unter‐phosphoriger Säure zu dem bekannten 3‐Methyl‐4‐carbäthoxy‐pyrazol desaminiert werden.