Über Mercapto‐acrylsäure‐Derivate, II. Mitteil.: Zum Bildungsmechanismus der α‐Alkylmercapto‐ acrylnitrile

Abstract Durch Umsetzung von α‐Chlor‐ß ‐alkylmercapto‐propionitrilen mit Kaliumbromid in Dimethylformamid werden in Ausbeuten von 70–80% d. Th. die entsprechenden α‐Alkylmercapto‐acrylnitrile dargestellt. Die Reaktion verläuft hauptsächlich über α‐ Alkylmercapto‐ß‐brom‐propionitrile, die unter Umlagerung der Thioäther‐Gruppe entstehen und sehr leicht HBr abspalten. α‐Methyl‐ und α ‐Cyclo‐hexylmercapto‐acrylnitril bilden kristalline Dimere vom Typ des bereits beschriebenen α ‐Benzylmercapto‐acrylnitrils. Wegen der geringeren Umlagerungstendenz der Arylmercapto‐ Gruppen sind α‐Arylmercapto‐acrylnitrile nach obigem Verfahren nur schwierig zu gewinnen.