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Zur Kenntnis der Benzilsäureumlagerung und der Benzilspaltung
Author(s) -
Pfeil Emanuel,
Geissler Günther,
Jacquemin Werner,
Lömker Franz
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890521
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die durch Laugen hervorgerufene Umlagerung des Benzils in Benzilsäure (BU) ist in hohem Maße vom Kation der betreffenden Base abhängig. NaOH, KOH usw. wirken schlechter als Ba(OH) 2 , Sr(OH) 2 oder TlOH. Neutralsalze beeinflussen die Geschwindigkeit der BU in sehr verschiedener Weise. Vermutlich erzwingen die Kationen durch die polarisierende Wirkung ihres Feldes die für die Umlagerung notwendige Heterolyse einer CPhenylbindung im Benzilmolekül. Die stets gleichzeitig mit der BU ablaufende symmetrische Spaltung des Benzils wird ebenfalls durch TlOH schneller hervorgerufen als durch NaOH. Ein ähnlicher Einfluß der Kationen ist auch hier wahrscheinlich.