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Aktivierung von Alkoholysen mit Diazomethan
Author(s) -
Wieland Theodor,
Rothhaupt R. Karl
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890515
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , methanol , organic chemistry
Am Enol‐Lacton II findet in Gegenwart von Diazomethan in Methanol, Äthanol, Isopropylalkohol, n ‐Propanol und n ‐Butanol alkoholytische Ringöffnung statt, wobei die entsprechenden Alkylester gebildet werden. Bei der Reaktion mit n ‐Propanol und n ‐Butanol beobachtet man außerdem Anlagerung von CH 2 an die Doppelbindung. Das Angelicalacton (IX) reagiert gleichartig aber nur mit Methanol und Äthanol, während einige Azlactone nur durch Methanol aufgespalten werden. Am O ‐Acetyl‐acetessigester konnte eine deutliche Beschleunigung der Alkoholyse durch Diazomethan auch mit n ‐Butanol festgestellt werden. Die Geschwindigkeit der Äthanolyse des Benzoesäure‐anhydrids wird ebenfalls durch CH 2 N 2 gesteigert. Als Ursache für diese Beobachtungen wird die Protonen anziehende Wirkung des Diazokörpers diskutiert.