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Versuche zur Synthese von Steroiden, X. Mitteil.: Der Aufbau von Hydro‐indanonen‐(1) unter Verwendung von γ‐Brom‐crotonsäure‐methylester und über die Verseifung des 4.5‐Dimethyl‐2‐brommethyl‐Δ 4 ‐tetrahydrobenzoesäure ‐methylesters
Author(s) -
Buchta Emil,
Scheuerer Günter
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890424
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
γ‐Brom‐crotonsäure‐methylester und γ‐Brom‐tiglinsäure‐Methylester eignen sich als philodiene Komponenten für Synthesen nach Diels‐Alder. Das Addukt des ersteren mit 2.3‐Dimethyl‐butadien ‐ (1.3) gibt in einer vierstufigen Reaktionsfolge das 5.6‐Dimethyl‐4.7.8.9‐tetrahydro‐indanon‐(1), welches als cis‐trans ‐Isomerengemisch vorliegt. Bei der Veseifung des 4.5‐Dimethyl‐2‐brommethyl‐Δ 4 ‐ tetrahydrobenzoesäure‐methylesters mit methanolischer Kalilauge entstehen drei Verbindungen, die voneinander getrennt und in ihrer Konstitution aufgeklärt werden.