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Derivate der Zucker‐mercaptale, II. Mitteil.: Acyl‐ und Tritylverbin‐dungen der D‐Lyxose‐ und der D‐Arabinose‐mercaptale
Author(s) -
Zinner Helmut,
Brandner Heinz,
Rembarz Gerhard
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890338
Subject(s) - chemistry , arabinose , pentose , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , fermentation , xylose
Aus den Mercaptalen der D‐Lyxose und der D‐Arabinose werden die Tetraacetate, Tetrabenzoate und die Tetrakis‐ p ‐nitrobenzoate dargestellt. Aus den Tetrabenzoyl‐mercaaptalen gewinnt man durch Abspalten von Mercaptan die Tetrabenzoyl‐ al ‐D‐lyxose und die Tetrabenzoyl‐ al ‐D‐arabinose. Durch Tritylieren und anschließendes Acetylieren lassen sich die Meracaptale in die gut kristallisierten Trityltriacetyl‐pentose‐mercaptale überführen; diese ergeben beim Entacetylieren mit Bariummethylat in Methanol die Trityl‐pentose‐mercaptale. Die daraus durch Benzoylieren gewonnenen Trityl‐tribenzoyl‐pentose‐mercaptale lassen sich auch aus den Pentose‐mercaptalen durch direktes Tritylieren und anschließendes Benzoylieren gewinnen. Durch Abspalten von Mercaptan erhält man aus den Trityl‐triacetyl‐arabinose‐mercaptalen die Trityl‐triacetyl‐ al ‐arabinose, aus den Trityl‐lyxose‐mercaptalen die Trityl‐lyxose. Die Darstellung des Calcium‐D‐galaktonates wird verbessert.