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N ‐Trifluoracetyl‐aminosäuren, V. Mitteil.: Anhydride und Azlactone von N ‐Trifluoracetylaminosäuren
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Glöckler Ursula
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890313
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Azlactone von N ‐TFA‐Alanin und N ‐TFA‐Valin, das 2‐Trifluormethyl‐4‐methyl‐oxazolon‐(5) und das 2‐Trifluormethyl‐4‐isopropyl‐oxazolon‐(5), konnten aus den Aminosäuren mit Trifluoressigsäure‐anhydrid durch Erhitzen gewonnen werden, wobei sie mit Trifluoressigsäure verunreinigt anfallen. Diese läßt sich durch Vakuum‐destillation mit Trioctylamin entfernen. Eine weitere Methode zur Darstellung besteht in der Destillation der N ‐TFA‐Aminosäurechloride unter Normaldruck. Auch das symm. N ‐TFA‐Alanin‐anhydrid, das in geringer Ausb. aus N ‐TFA‐Alanylchlorid und dem Dicyclohexylaminsalz des N ‐TFA‐Alanins zu gewinnen ist, liefert beim Erhitzen oder beim längeren Stehenlassen das Azlacton. Vom N ‐TFA‐Glycin konnte das Azlacton nicht erhalten werden. ‐ Das symm. N ‐TFA‐Alanin‐anhydrid ergibt mit Dicyclohexylamin in absol. Alkohol das N ‐TFA‐Alanyl‐alanin‐dicyclohexylaminsalz in etwa 40% Ausbeute.