Premium
Über die p ‐Aminophenyl‐α‐ und ‐β‐glykoside von l‐ und D ‐Arabinose
Author(s) -
Feier Heinz,
Westphal Otto
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890302
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
L‐ und d‐Arabinose‐tetraacetat wurden mit p ‐Nitrophenol bei 120° in Gegenwart von Katalysatoren in die p ‐Nitrophenyl‐triacetyl‐arabinoside übergeführt. Mit Zinkchlorid als Katalysator erhält man, entgegen bisherigen Erfahrungen an anderen Zuckern, überwiegend β‐Arabinoside; die Anwendung von Quecksilber(II)‐cyanid führt dagegen zu α‐Arabinosiden, so daß auf diese Weise die vier theoretisch möglichen p ‐Nitrophenyl‐triacetyl‐arabinoside — α‐l, β‐l, α‐d und β‐d — rein erhalten wurden. Diese ließen sich entacetylieren und durch katalytische Hydrierung in die entsprechenden vier p ‐Aminophenyl‐arabinoside überführen. An einzelnen Paaren von l‐Hydroxyepimeren wird die zweite Hudsonsche Regel erörtert.