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Die Bildung von 2.7‐Anhydro‐β‐D‐ gluco ‐heptulopyranose durch Einwirkung von Säure auf D‐ gluco ‐Heptulose und von Alkali auf Phenyl‐α‐D‐ gluco ‐heptulopyranosid
Author(s) -
Stewart Laura C.,
Zissis Emmanuel,
Richtmyer Nelson K.
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890250
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Beim Kochen von d‐ gluco ‐Heptulose mit n /2 H 2 SO 4 entstehen in ungefähr 2‐ proz. Ausbeute 2.7‐Anhydro‐β‐d‐ gluco ‐heptulopyranose und vermutlich Di‐α‐d‐ gluco ‐heptulopyranose‐2.1′: 2′.1‐dianhydrid, das auch mit kalter konz. Säure aus d‐ gluco ‐Heptulose erhalten werden konnte. Durch Kondensation von α‐d‐ gluco ‐Heptulose‐ hexaacetat mit Phenol in Gegenwart von p ‐Tolulosulforsäure oder Zinkchlorid entstand Phenyl‐α‐D‐ gluco ‐heptulopyranosid‐pentaacetat. Entacetylierung und nachfolgender Abbau des Phenyl‐α‐D‐ gluco ‐heptulopyranosids mit heißem, wäßrigem Alkali ergab ie oben 2.7‐Anhydro‐β‐d‐ gluco ‐heptulopyranose.