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Die Konstitution der Lacto‐ N ‐tetraose
Author(s) -
Kuhn Richard,
Baer Hans Helmut
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890246
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Das Tetrasaccharid der Frauenmilch wurde katalytisch hydriert und der erhaltene Lacto‐ N ‐tetrait erschöpfend methyliert. Als Spaltstücke erhielten wir 1.2.3.5.6‐ Pentamethyl‐D‐sorbit, 2.4.6‐ Trimethyl‐D‐galaktose, 4.6‐Dimethyl‐D‐glucosamin und 2.3.4.6‐Tetramethyl‐D‐galaktose. Die Identifizierung der krist. 2.4.6.‐Trimethyl‐D‐galaktose mit einem synthet. Vergleichspräparat erfolgte durch Misch‐Schmp., Drehungsvermögen und R F ‐Wert. Dieses Spaltstück zeigt, daß die nicht reduzierende Hälfte der Tetraose (Lacto‐ N ‐biose I 3‐ β‐D‐Galaktopyranosyl‐ N ‐acetyl‐D‐glucosamin) mit der reduzierenden Hälfte (Lactose) über das Hydroxyl am dritten C‐Atom des Galaktose‐Restes des Milchzuckers verknüpft ist. Der Lacto‐ N ‐tetraose kommt somit die Konstitutionsformel I zu. Das vorliegende Ergebnis klärt zugleich die Konstitution der Lacto‐ N ‐biose II (Formel II), der Lacto‐ N ‐triose I (Formel III) und der Lacto‐ N ‐triose II (Formel IV), die durch partielle Säurehydrolyse des Tetrasaccharids erhalten worden waren.