Premium
Synthesen mit 3.4‐Dioxopyrrolizidin (IV. Mitteil.)
Author(s) -
Micheel Fritz,
Flitsch Wilhelm
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890121
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Im 3.4‐Dioxo‐pyrrolizidin läßt sich ein Ring unter Bildung von Derivaten der Pyrrolidon‐(5)‐[β‐propionsäure] ‐ (2) (freie Säure, Amid, Ester) aufspalten. Auch mit Grignard schen Verbindungen kann ein Ring geöffnet werden. Man erhält tertiäre Alkohole: Diphenyl‐{β[5‐oxo‐pyrrolidyl‐(2)]‐äthyl} ‐carbinol und seine Analogen, die identisch mit denjenigen sind, die aus Pyrrolidon‐(5)‐[β‐propionsäure]‐(2)‐äthylester mit den entsprechenden Grignard‐ Verbindungen erhalten werden. Diese tertiären Alkohole lassen sich mit LiAlH 4 zu den Pyrrolidinderivaten reduzieren und spalten als tert . Carbinole 1 Mol. Wasser ab unter Bildung einer Doppelbindung. Die IR‐ und UV‐Spektren der Stoffe entsprechen der jeweils auf chemischem Wege ermittelten Struktur.