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Über Thiazole, XXVI. Mitteil.: Die Synthese von 3‐substituierten Thiazolon‐(2)‐imiden aus α‐Rhodanketonen
Author(s) -
Beyer Hans,
Ruhlig Gerhard
Publication year - 1956
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19560890116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , thiazole , stereochemistry
Die Umsetzung von Rhodanaceton mit Hydrazin führt in Abhängigkeit von der Konzentration zugesetzter Salzsäure zum Rhodanaceton‐azim bzw. 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐imid. Rhodanaceton und ω‐Rhodan‐acetophenon reagieren mit primären Aminen in Gegenwart von I Mol. HCl zu 3‐substituierten Thiazolon‐(2)‐imiden. In gleicher Weise setzen sich α‐Rhodanketone mit Hydroxylamin zu 3‐Hydroxy‐thiazolon‐(2)‐imiden um. Bei der Reaktion von ω‐Rhodan‐acetophenon mit Thioharnstoff in saurer Lösung konnte der [4‐Phenyl‐thiazolyl‐(2)]‐isothioharnstoff isoliert und mit Oxalychlorid in S ‐[4‐Phenyl‐thiazolyl‐(2)]‐isothio‐parabansäure übergeführt werden. Ferner werden Synthesen für 2‐Anilino‐4‐phenyl‐, 2‐Hydroxy‐4.5‐diphenyl‐, 2‐Chlor‐4‐phenyl‐, 2‐Brom‐4.5‐dimethyl‐sowie 2‐Methoxy‐4‐phenyl‐thiazol und 3‐Methyl‐4‐phenyl‐thiazolon‐(2) beschrieben.