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Synthesen in der Pyranreihe, III. Mitteil.: 1) Zur Kenntnis der Oxymethylenlacton‐Umlagerung am γ‐Butyrolacton
Author(s) -
Korte Friedhelm,
Machleidt Hans
Publication year - 1955
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19550881113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus γ‐Butyrolacton wird über das Natriumsalz der α‐Oxymethylen‐Verbindung in Methanol/H⊕ in 82‐proz. Ausbeute das 2‐Methoxy‐3‐carbomethoxy‐tetrahydrofuran erhalten. Dieses wird unter Abspaltung von Methanol in Gegenwart von H⊕ in das 3‐Carbomethoxy‐4.5‐dihydro‐furan übergeführt. Die entsprechenden freien Carbonsäuren lassen sich im Gegensatz zu den Pyrancarbonsäuren leicht decarboxylieren und zeigen bereits den Charakter von β‐Ketosäuren. Ferner wird gezeigt, daß die Oxymethylenlacton‐Umlagerung umkehrbar ist.

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