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Über pflanzliche Herzgifte, XXIX. Mitteil.: Zur Konstitution des Ouabagenins 1)
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Snatzke Günther
Publication year - 1955
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19550881015
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ouabagenin bildet leicht ein 1.5.19‐Orthoformiat, in dem 2 freie Oxygruppen noch acetyliert und zum Keton oxydiert werden können. Die Reduktion des Diketons mit Natriumborhydrid liefert ein neues Diol, das nur ein Monoacetat ergibt. Es wird dargelegt, daβ Ouabagenin sehr wahrscheinlich eine 11‐Oxy‐Verbindung ist und daß alle seine Hydroxyle außer dem an C 11 β‐Konfiguration haben müssen. Für die Bildung des β‐Ouabagenin‐diacetates aus Aceton‐ouabagenin über Diacetyl‐aceton‐ouabagenin wird angenommen, daβ eine Umlagerung auf der Stufe vom Aceton‐ouabagenin zu seinem Diacetyl‐Derivate erfolgt.