Die Umsetzung von Fructose und Sorbose mit Ammoniak und Aminen

Der Entstehung von D ‐Glucosamin aus Fructose und Ammoniak analog werden mit aliphatischen Aminen entsprechende N ‐substituierte Glucosamin‐Derivate über eine Amadori‐artige Umlagerung der N ‐Alkylfructosylamine erhalten, die bei den N ‐Arylfructosyl‐aminen ausbleibt. L ‐Sorbose liefert abweichend davon nur die N ‐substituierten Sorbosylaminderivate, die offenbar in Abhängigkeit von dem stabileren Pyranosering hier keine spontane Umlagerung erfahren. Auch die Umsetzung mit Ammoniak zu den entsprechenden Aminozuckern verläuft hier weniger glatt.