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Synthesen in der Purinreihe, VI. Mitteil. 1) : Synthesen mit 4‐ und 5‐Amino‐uracil
Author(s) -
Bredereck Hellmut,
Edenhofer Albrecht
Publication year - 1955
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19550880825
Subject(s) - chemistry , uracil , medicinal chemistry , biochemistry , dna
Das erstmals dargestellte 5‐Sulfamino‐3‐methyl‐uracil liefert mit Säureamiden die entsprechenden 8‐alkylierten 3‐Methyl‐xanthine, mit Harnstoff 3‐Methyl‐harnsäure. Hingegen werden aus 5‐Sulfamino‐1.3‐dimethyl‐uracil mit Säureamiden die 5‐Acylamino‐Verbindungen erhalten. Die Abspaltung des Acylrestes führt zu einer neuen Synthese des 5‐Amino‐1.3‐dimethyl‐uracils. – Das aus 4‐Amino‐uracil dargestellte 4‐Sulfamino‐uracil ergibt mit Formamid 4‐Formyl‐amino‐uracil, das auch aus 4‐Amino‐uracil mit Formamid erhalten wird. – Zur Vereinfachung der Purinsynthesen nach Traube werden, ausgehend von den 4‐Amino‐pyrimidinen, in Formamid Nitrosierung, Reduktion und Ringschluß in einem Arbeitsgang vorgenommen. Durch Unterbrechung der Reaktion nach der Reduktion ergibt sich eine einfache Darstellung für 4‐Amino‐5‐formylamino‐1.3‐dimethyl‐uracil und daraus 4.5‐Diamino‐1.3‐dimethyl‐uracil.