Friedel‐Crafts‐Reaktionen einiger β‐Chloräthyl‐Verbindungen

Bei der Reaktion von aliphatischen und aromatischen [β‐Chloräthyl]‐sulfiden und ‐äthern mit Benzol in Gegenwart von Aluminium‐chlorid bilden die Sulfide hauptsächlich die jeweiligen β‐Phenyl‐Verbindungen neben geringen Mengen an 1.2‐Bis‐arylmercapto‐äthanen, während die Äther nicht kondensieren, sondern unter Chlorwasserstoff‐Elimination nur die entsprechenden Vinyl‐Verbindungen als definierte Substanzen liefern; die Reaktionsbereitschaft nimmt bei beiden Typen in der Reihe p ‐Toyl‐> n ‐Butyl‐>Phenyl‐Derivat ab. Das [β‐Chlor‐äthyl]‐ p ‐tolyl‐sulfon reagiert etwa im gleichen Maß wie das Phenylsulfid. Beim β‐Chlor‐äthan‐α‐sulfonsäure‐chlorid werden dagegen die Sulfogruppe und das β‐Chloratom unter Bildung von Styrol und Dibenzyl abgespalten.