Ortsbestimmungen bei Imidazopyridinen

Das aus α‐Amino‐pyridin und ω‐Brom‐acetophenon direkt sowie auf anderen durchsichtigeren Wegen entstehende Phenyl‐imidazopyridin ist das 2‐Phenyl‐Derivat, wenn man die bisher übliche Bezifferung für den Imidazol‐Teil des Imidazopyridins zugrunde legt. Die Bildung des gleichen 2‐Phenyl‐Derivats aus Lithium‐α‐amino‐pyridin und Bromacetophenon, wobei eigentlich die 3‐Phenyl‐Verbindung zu erwarten wäre, ist dem Austritt von 1 Mol. Wasser bei der Ringschluß‐Reaktion zuzuschreiben, das α‐Amino‐pyridin aus seinem Lithiumsalz freimacht. Sorgt man durch Veränderung der Versuchsbedingungen dafür, daß das Wasser erst in zweiter Phase, nach Umsetzung der Lithiumverbindung, austritt, so unterbleibt zwar die Bildung des 2‐Phenyl‐imidazopyridins, aber es entstehen wegen zahlreicher Nebenreaktionen auch nur minimale Mengen an dem 3‐Phenyl‐Derivat. Durch die Versuche, insbesondere auch eine neue, übersichtliche Bildungsweise des 2‐Phenyl‐imidazopyridins, wurden die bisher angenommenen, aber nicht bewiesenen Zuordnungen der Substituenten in Imidazopyridinen und ihren Vorprodukten sichergestellt.