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Versuche mit Triose‐Redukton
Author(s) -
Eistert Bernd,
Arnemann Friedrich,
Haupter Fritz
Publication year - 1955
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19550880706
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das Triose‐Redukton OCH‐C(OH)CH(OH) verhält sich gegen aromatische primäre und sekundäre Amine als α‐Oxy‐malondialdehyd, indem es je nach den Reaktionsbedingungen Monoanile, Dianilbasen oder Dianilsalze bildet. Die Konstitution und die wechselseitigen Umwandlungen dieser “Anile” werden besprochen. In den “Anilen” läßt sich die noch vorhandene Oxygruppe acylieren und methylieren, wobei man die entsprechenden “Anile” der Acyloxy‐malondialdehyde bzw. des Methoxy‐malondialdehyds erhält. Durch Umsetzen des Methyläthers bzw. der Acyl‐Derivate des Triose‐Reduktons mit aromatischen Aminen und Mineralsäure zu Dianilsalzen wurde erwiesen, daß der mit Diazomethan erhaltene Monomethyläther ein Oxymethylenäther OCH–C(OH)CH–OCH 3 ist, während die aus Redukton‐natrium und Carbonsäurechloriden erhältlichen Acyl‐Derivate Acyloxy‐malondialdehyde sind. Die Farbreaktionen der untersuchten Verbindungen mit Eisen‐(III)‐chlorid bestätigen die Konstitutionen.