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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, VIII. Mitteil.: ortho‐Benzochinone und Phenazine
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
Staiger Gerhard
Publication year - 1955
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19550880610
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Darstellung neuer ortho ‐Benzochinone aus einwertigen Phenolen mit besetzter para ‐Stellung (Substituent: Alkyl oder Alkoxyl) wird beschrieben. Der Beweis für die ortho ‐Chinonstruktur wird jeweils durch die Umsetzung mit o ‐Phenylendiamin zum entsprechenden Phenazin und durch das Absorptionsspektrum erbracht. Alkylsubstituierte o ‐Benzochinone neigen dazu, sich im festen oder gelösten Zustand zu polymerisieren. Es wird angenommen, daß die Polymerisation eine der für die Unbeständigkeit von o ‐Benzochinonen verantwortlichen Ursachen darstellt. Verhältnismäßig große Substituenten, z. B. der tert . Octylrest, stabilisieren die monomere Form. Neu aufgefundene, kristalline Polymere zeigen im Infrarotspektrum außer der konjugierten CO‐Bande bei 6.0–6.1 μ meist noch eine deutliche Carbonylfrequenz bei 5.73–5.8 μ, in einigen Fällen auch eine intensive Bande bei 6.25–6.3 μ. Die Absorptionsspektren und das polarographische Verhalten monomerer Chinone und ihrer Umwandlungsprodukte werden untersucht.