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über die Bildung von Aminosäuren aus α‐Keto‐aldehyden
Author(s) -
Wieland Theodor,
Franz Joachim,
Pfleiderer Gerhard
Publication year - 1955
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19550880508
Subject(s) - chemistry , phenylglyoxal , medicinal chemistry , stereochemistry , arginine , amino acid , biochemistry
α‐Keto‐aldehyde verwandeln sich in α‐Aminosäuren, wenn man sie in Gegenwart von Ammoniumsalzen zusammen mit Mercaptanen einige Stunden bei Zimmertemperatur in wäßr. Lösung vom p H ca. 7 aufbewahrt. Die Umsetzungsprodukte aus Glyoxal, Methylglyoxal und Oxymethylglyoxal (Redukton) konnten als Dinitro‐phenylderivate des Glycins, Alanins und Serins isoliert, C ‐Phenylglycin (aus Phenylglyoxal), Phenylalanin (aus Benzylglyoxal) und Leucin (aus Isobutylglyoxal) papierchromatographisch nachgewiesen werden. Primäre Amine werden wie Ammoniak eingebaut, sekundäre reagieren nicht, ebensowenig wie 1.2 Diketone mit Ammoniak. über den Mechanismus dieser vielleicht auch biologisch möglichen Reaktion kann auf Grund der Versuchsergebnisse einiges ausgesagt werden.