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Über carbocyclische Reduktone. Dihydropyrogallol und Dihydrogallussäure
Author(s) -
Mayer Walter,
Bachmann Rudolf,
Kraus Friedrich
Publication year - 1955
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19550880303
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , pyrogallol , organic chemistry
Gallussäure ergibt bei der katalytischen Hydrierung in alkalischem Medium Cyclohexen‐(4)‐diol‐(4.5)‐on‐(3)‐carbonsäure‐(1). Diese Dihydrogallussäure erweist sich wie das Dihydropyrogallol als ein typisches Reduktion. Von beiden Verbindungen werden Anilin‐, Phenylhydrazin‐ und Methylderivate beschrieben. Die Weiterhydrierung der Dihydrogallussäure führt zur Cyclohexan‐triol‐(3.4.5)‐carbonsäure‐(1). Bei der Dehydrierung mit Luftsauerstoff liefern beide Reduktone kristallisierte Dihydrate der entsprechenden Triketone, die als Triketo‐Isomere des Pyrogallols bzw. der Gallussäure aufzufassen sind. Diese Triketone isomerisieren sich sehr leicht zu Pyrogallol bzw. zu Gallussäure; mit verd. Alkali erleiden sie Aufspaltung zur α‐Oxyadipinsäure bzw. zur α‐Oxy‐γM‐carboxy‐adipinsäure, mit Natriumperjodat zu den entsprechenden α‐Ketocarbonsäuren. Der Mechanismus der katalytischen Hydrierung von Pyrogallol und Gallussäure wird erörtert.