Premium
Darstellung und Verhalten von Bicyclo‐[1.2.3]‐octen und Bicyclo‐[2.2.3]‐nonen Beiträge zur Kenntnis der Wagnerschen Umlagerung und der Phenylazid‐Reaktion
Author(s) -
Alder Kurt,
Krieger Hans,
Weiβ Herbert
Publication year - 1955
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19550880124
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , medicinal chemistry
Durch vereinfachte Darstellungsmethoden werden das Bicyclo‐[1.2.3]‐octen‐(2) und das Bicyclo‐[1.2.3]‐octanol‐(2) zu leicht zugänglichen Verbindungen. Die Verfahren sind auch geeignet, die Reihe des Bicyclo‐[2.2.3]‐nonans zu erschließen. Bei der Hydratisierung nach Bertram‐Walbaum erleidet das Bicyclo‐[1.2.3]‐octen‐(2) eine Wagnersche Umlagerung und liefert das Bicyclo‐[2.2.2]‐octanol‐(2). Sowohl das Bicyclo‐[1.2.3]‐octen‐(2) als auch das Bicyclo‐[2.2.3]‐nonen‐(2) zeigen bei der Phenylazid‐Reaktion nicht das Verhalten von Bicyclo‐[1.2.2]‐hepten‐Derivaten, sondern gleichen einfachen monocyclischen Olefinen.