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Synthesen in der Pyranreihe, I. Mitteil.: Die Umlagerung von α‐Oxymethylen‐δ‐lactonen zu 2‐Methoxy‐tetrahydropyran‐carbonsäure‐(3)‐estern
Author(s) -
Korte Friedhelm,
Machleidt Hans
Publication year - 1955
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19550880123
Subject(s) - chemistry , tetrahydropyran , medicinal chemistry , organic chemistry , ring (chemistry)
α‐Oxymethylen‐β‐methyl‐δ‐caprolacton lagert sich in 3% Chlorwasserstoff enthaltendem Methanol zu 2‐Methoxy‐3‐carbomethoxy‐4.6‐dimethyl‐tetrahydropyran um; hieraus entsteht i. Ggw. von H⊕ unter Abspaltung von Methanol der 4.6‐Dimethyl‐5.6‐dihydro‐4 H‐pyran‐carbonsäure‐(3)‐methylester. Analog führt die Umlagerung von α‐Oxymethylen‐γ‐butyrolacton über das 2‐Methoxy‐3‐carbomethoxy‐tetrahydrofuran zum 4.5‐Dihydrofuran‐carbonsäure‐(3)‐methylester.