Premium
Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, VII. Mitteil. : Oxydation von primären aromatischen Aminen
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
Jellinek Gisela
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540871207
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Primäre aromatische Amine reagieren mit zwei Moll. Kaliumnitrosodisulfonat unter Bildung von roten Chinoniminen. Dabei werden zwei oder drei Moll. des Amins dehydrierend verknüpft, außerdem wird ein Sauerstoffatom eingeführt. Anilin geht in die beiden isomeren Chinonimine C 18 H 15 ON 3 über, die auch durch Oxydation mit Bromat bzw. Persulfat erhältlich sind. Ist die para ‐Stellung zur Aminogruppe durch einen Alkyl‐ oder Alkoxylrest (R) besetzt wie im Beispiel des p ‐Toluidins, p ‐Anisidins, p ‐Amino‐diphenyls und β‐Naphthylamins, so entstehen substituierte Chinonanile der Zusammensetzung (C 12 H 8 ON 2 )R 2 . Das aus p ‐Toluidin gewonnene Chinonanil C 14 H 14 ON 2 ist mit dem durch Säure‐Hydrolyse der sog. Barsilowskyschen Base erhaltenen Produkt identisch. — Der Reaktionsverlauf wird erörtert.