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Über heterocyclische Siebenringsysteme, IV. Mitteil. ): Synthesen und Eigenschaften von 4.5‐Benzo‐[hept‐1.2.6‐oxdiazinen]
Author(s) -
Ried Walter,
Stahlhofen Paul
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540871204
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Beim Behandeln der Oxime von o ‐Acylamino‐carbonyl‐Verbindungen mit konz. Schwefelsäure tritt unter Wasserabspaltung Ringschluß zu einem heterocyclischen Siebenringsystem, das 2 Stickstoff‐Atome und 1 Sauerstoff‐Atom enthält, ein. Die Stabilität dieses sog. Hept‐oxdiazin‐Ringes ist abhängig von der Natur und Stellung etwaiger Substituenten. Die Siebenringstruktur wird bewiesen: 1. Bei der katalytischen Hydrierung erfolgt Ringverengerung zu substituierten 3.4‐Dihydro‐chinazolinen; 2. in Siebenstellung methylierte Hept‐oxdiazine sind zu Kondensationen mit aromatischen Aldehyden befähigt.