Über die Substitution von Tosyloxy‐Gruppen durch Acetoxy‐Gruppen in Polyoxy‐Verbindungen. Eine neue Darstellungsweise von l‐Idose‐Derivaten aus d‐Glucose

Es wurde der Austausch von Tosyloxy‐Gruppen gegen Acetoxy‐Gruppen in einigen Zucker‐Derivaten untersucht. Tosylester, welche die Tosyloxy‐Gruppe an einem Ring‐Kohlenstoffatom tragen, erwiesen sich unter den angewandten Reaktionsbedingungen als sehr beständig. Dagegen ließen sich die Tosyloxy‐Gruppen durch Acetoxy‐Gruppen in solchen Verbindungen ersetzen, in denen sie sich in der Seitenkette eines Furanose‐Ringes befinden. Es wurde so ein neuer, ergiebiger präparativer Weg von der d ‐Glucose zur l ‐Idose gefunden. Die l ‐Idose konnte nicht in kristallinem Zustand gewonnen werden; sie wandelte sich beim Aufbewahren allmählich in l ‐Sorbose um.