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Bildung und Spaltung von β‐Oxy‐aminosäuren: Die Synthese von Oxyleucin
Author(s) -
Wieland Theodor,
Cords Helmuth,
Keck Ernst
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540870918
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
In Fortsetzung früherer Untersuchungen über die Einwirkung von Alkali auf β‐Oxy‐aminosäuren wurde nun β‐Oxy‐valin und β‐Oxy‐leucin der Einwirkung von heißem Barytwasser ausgesetzt, wobei in jedem Fall Spaltung zwischen C 2 und C 3 erfolgte. Um diese Spaltung auch an Peptiden des Oxyleucins studieren zu können, wurde eine neue Synthese dieser Aminosäuren aus Glycin und Isobutyraldehyd ausgearbeitet, und diese mit Alanin zu Alanyl‐oxyleucin und Oxyleucyl‐alanin vereinigt. Die beiden Peptide zeigen bei alkalischer Verseifung einen Unterschied, indem beim zweiten die Spaltung des C‐Gerüsts mindestens ebenso rasch wie die der Peptid‐Bindung erfolgt.