Premium
Herstellung und Reaktionen von 16‐Oxy‐pregnan‐Derivaten
Author(s) -
Heusler Karl,
Wettstein Albert
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540870917
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird die Aufspaltung des Oxido‐Rings in 16.17α‐Oxido‐20‐ketopregnenen beschrieben, welche jedoch nur unter milden Bedingungen 16β.17α‐disubstituierte Verbindungen liefert. Diese lagern sich außerordentlich leicht zu D‐Homo‐steroiden um, welche z. Tl. mit den kürzlich von H. H. Inhoffen und Mitarbb. als 16β.17α‐Dioxy‐pregnene bzw. ihre Acetate formulierten Stoffen identisch sind. Unter energischen sauren Spaltungsbedingungen entstehen Δ 13 ‐17β‐Methyl‐18‐nor‐17α‐pregnene. Auf Grund des Verhaltens unserer 16β.17α‐disubstituierten Pregnene werden modifizierte Strukturformeln für Nologenin und Pennogenin vorgeschlagen.