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Synthesen in der Reihe der Anthelmintika, IV. Mitteil. ): Die Darstellung von Enol‐lactonen cyclischer 1.3‐Diketone und deren katalytische Hydrierung
Author(s) -
Rosemund Karl W.,
Herzberg Horst,
Schütt Hartwig
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540870911
Subject(s) - chemistry , enol , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Dimedon und ähnlich substituierte cyclische 1.3‐Diketone lassen sich mit Hilfe von Bromessigester in entsprechend substituierte Cyclo‐hexan‐dion‐(1.3)‐essigsäuren‐(2) überführen. Derartige Verbindungen erlauben einen Enol‐Lacton‐Ringschluß. Die katalytische Hydrierung der Enol‐Lactone führt unter Elimination einer Ketogruppe zu Mono‐ketosäuren und weiter zu gesättigten Lactonen. Der Mechanismus der Hydrierung läßt mehrere Deutungen zu. Diese werden an Hand von Beispielen erläutert.