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β‐Aminosäuren, V. Mitteil. : Isomerieerscheinungen der γ‐Methylmercapto‐crotonsäure; eine vereinfachte Darstellung von β‐Methionin
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Hartwig Ingeborg
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540870823
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die bisher nur schlecht zugängliche γ‐Methylmercapto‐crotonsäure wurde durch Umsetzung von γ‐Brom‐crotonsäureester mit Methylmercaptan und tertiären Aminen in guter Ausbeute gewonnen. Beim Verseifen des γ‐Methylmercapto‐crotonsäureesters mit Barytwasser entsteht neben der gewünschten Säure durch Isomerisierung die γ‐Methylmercapto‐vinylessigsäure, die teilweise Ringschluß zum γ‐Methylmercapto‐γ‐butyrolacton erleidet. Durch Variation der Versuchs‐bedingungen konnte die Ausbeute an d,l ‐β‐Methionin beim Anlagern von Ammoniak an γ‐Methylmercapto‐crotonsäure von 18% auf 64% erhöht werden.