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Über die diastereomeren 2‐Methyl‐norborneole
Author(s) -
Beckmann Siegfried,
Schaber Roland,
Bamberger Roland
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540870711
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Diensynthese von Cyclopentadien und α‐Methyl‐acrylsäure entstehen 2 diastereomere 2‐Methyl‐bicyclo‐[1.2.2]‐hepten‐(5)‐carbonsäuren‐(2), die durch Hydrierung und anschließenden Curtiusschen Abbau in 2 diastereomere Amine übergeführt werden. Letztere liefern beim Behandeln mit Salpetriger Säure ohne Umlagerung, aber in einem Falle unter Waldenscher Umkehrung, denselben tertiären Alkohol, 2‐Methyl‐bicyclo‐[1.2.2]‐heptanol‐(2) (= 2‐Methyl‐norborneol). Dessen Diastereomeres wird durch Grignard‐Umsetzung des Norcamphers erhalten.