Synthese von Arylamin‐ N '‐acetyl‐ d ‐glucosaminiden und deren O ‐Acetyl‐Derivaten

Es wird erstmals die Darstellung von N‐d ‐Glucosaminiden, der Arylamin‐ N '‐acetyl‐ d ‐glucosaminide (Aryl‐ N ‐acetyl‐ d ‐glucosaminylamine, N ‐Acetyl‐ d ‐glucosamin‐arylamide), aus N ‐Acetyl‐ d ‐glucosamin und primären Arylaminen unter Verwendung von Ammoniumchlorid als Katalysator nach R. Kuhn und R. Ströbele beschrieben. Die Synthese der 2.3.4.6‐Tetraacetyl‐ d ‐glucosaminyl‐arylamine gelingt durch Umsetzung von 1‐Brom‐2.3.4.6‐tetraacetyl‐ d ‐glucosamin mit Arylaminen. Durch Verseifung werden aus ihnen auf einem zweiten Weg die Arylamin‐ N '‐acetyl‐ d ‐glucosaminide erhalten. Ein Anhydro‐ p ‐toluidin‐ N '‐acetyl‐ d ‐glucosaminid ließ sich aus N ‐Acetyl‐glucosamin und p ‐Toluidin unter Verwendung des Kationenaustauschers Dowex 50 als Katalysator erhalten.