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Synthese von Arylamin‐ N '‐acetyl‐ d ‐glucosaminiden und deren O ‐Acetyl‐Derivaten
Author(s) -
Bertho Alfred,
Koziollek Dorothea
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540870623
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Es wird erstmals die Darstellung von N‐d ‐Glucosaminiden, der Arylamin‐ N '‐acetyl‐ d ‐glucosaminide (Aryl‐ N ‐acetyl‐ d ‐glucosaminylamine, N ‐Acetyl‐ d ‐glucosamin‐arylamide), aus N ‐Acetyl‐ d ‐glucosamin und primären Arylaminen unter Verwendung von Ammoniumchlorid als Katalysator nach R. Kuhn und R. Ströbele beschrieben. Die Synthese der 2.3.4.6‐Tetraacetyl‐ d ‐glucosaminyl‐arylamine gelingt durch Umsetzung von 1‐Brom‐2.3.4.6‐tetraacetyl‐ d ‐glucosamin mit Arylaminen. Durch Verseifung werden aus ihnen auf einem zweiten Weg die Arylamin‐ N '‐acetyl‐ d ‐glucosaminide erhalten. Ein Anhydro‐ p ‐toluidin‐ N '‐acetyl‐ d ‐glucosaminid ließ sich aus N ‐Acetyl‐glucosamin und p ‐Toluidin unter Verwendung des Kationenaustauschers Dowex 50 als Katalysator erhalten.