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Über Oxythiophencarbonsäureester, III. Mitteil.): Die Einwirkung von Thioglykolsäureester auf β‐Ketosäureester (Mitbearbeitet von Ferdinand Memmel)
Author(s) -
Fiesselmann Hans,
Pfeiffer Gerhard
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540870610
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus Acetessigester und Thioglykolsäureester erhält man in der Kälte mit katalytischen Mengen alkoholischer Salzsäure eine „halbmercaptolartige” Verbindung, den β‐Oxy‐β‐[carbäthoxy‐methylthio]‐buttersäureester und in der Hitze eine „mercaptolartige”, den β.β‐Bis‐[carbäthoxy‐methylthio]‐buttersäure‐äthylester. Bei der Dieckmannschen Esterkondensation liefert die erste Verbindung 3‐Oxy‐5‐methyl‐thiophen‐carbonsäure‐(2)‐ester, letztere durch doppelten Ringschluß ein Derivat des Dihydrothiophthens. Mit Benzoylessigester konnten ähnliche Umsetzungen durchgeführt werden.