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Die Totalsynthese der Chinasäure
Author(s) -
Grewe Rudolf,
Lorenzen Werner,
Vining Leo
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540870602
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Chinasäure läßt sich auf einfache Weise synthetisieren, indem man ein in 4‐Stellung geeignet substituiertes Cyclohexanon‐Derivat über das Cyanhydrin in die entsprechende Oxazolidon‐Verbindung verwandelt, in 3‐, 4‐ und 5‐Stellung je eine Oxygruppe räumlich richtig einführt und das Reaktionsprodukt in die optischen Antipoden spaltet. Die Beobachtung, daß Chinasäure durch Erhitzen racemisierbar ist, wird theoretisch gedeutet.