Über eine Variante der Synthese des 2‐Methyl‐3.4‐benzphenanthrens nach Hewett

Bei der Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid auf Tetralon‐(1)‐essigsäure‐(2) entsteht als Hauptprodukt ein Lacton (VII), dessen Hydrierung eine 1‐Phenyl‐1.2.3.4‐tetrahydro‐naphthyl‐essigsäure‐(2) (I) ergibt. Sowohl diese Säure als auch ihr Ringschluß‐Keton (II), welches sich in 2‐Methyl‐3.4‐benzphenanthren umwandeln läßt, sind nicht identisch mit den von Hewett auf anderem Wege dargestellten Verbindungen sondern mit diesen stereoisomer. Die beschriebene, vom Tetralon‐(1) ausgehende, Synthese des 2‐Methyl‐3.4‐benzphenanthrens ist kürzer als die von Hewett beschriebene Synthese, die Benzophenon als Ausgangsmaterial verwendet. Die Konstitution der Nebenprodukte, die bei der Umsetzung der Tetralon‐essigsäure mit Phenylmagnesiumbromid entstehen, wurde aufgeklärt.