Premium
Synthese von 1.5‐Diaza‐cyclooctan‐dion‐(4.8)‐dicarbonsäure‐(2.6)
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Dietrich HeinzJürgen
Publication year - 1954
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19540870408
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydrolysis , organic chemistry
Durch Einwirkung von Stickstoffwasserstoffsäure auf Succinylo‐bernsteinsäure‐diäthylester erhält man den Diester eines cyclischen Peptids, das aus zwei Moll. Asparaginsäure aufgebaut ist, und in dem die beiden Asparagylreste in β‐Stellung miteinander verknüpft sind. Die freie Dicarbonsäure [1.5‐Diaza‐cyclooctan‐dion‐(4.8)‐dicar‐bonsäure‐(2.6)] liefert bei der Hydrolyse Asparaginsäure. Durch Einwirkung von Acetanhydrid bei 160° wird die Dicarbonsäure in komplizierter Weise verändert. Für ein krist. Reaktionsprodukt wird die Konstitutionsformel des N ‐{[2.5‐Dimethyl‐oxazolyl‐(4)]‐acetyl}‐ d.l ‐asparaginsäure‐anhydrids vorgeschlagen.